伍思凯帮别人跨刀写过不少歌曲，从早期他帮黄小琥谱写的《不只是朋友》、《分不到你的爱》，到近期帮萧亚轩写的《窗外的天气》、范玮琪的《启程》，以及侯湘婷唱的《秋天别来》，都是抒情佳作。其中《分不到你的爱》和《秋天别来》都是伍思凯快手完成的作品，他没料到当初神来之笔的灵感，竟然出乎意料的受到好评，甚至还得到圈内人当面的夸奖。

黄小琥纵横Pub界，不论她口水歌唱得多么传神，但她的忠实歌迷仍最钟意她的原唱歌曲《不只是朋友》和《分不到你的爱》。这两首歌都是伍思凯帮她量身订作，伍思凯说：“黄小琥常会让男生觉得她是哥儿们，但她也有很女人一面，这两首歌，都是在描绘她内在渴求爱的心声。”

伍思凯记得，当年他拿到《分不到你的爱》的歌词，就飞去香港和庾澄庆、张清芳、童安格等当时台湾最红的歌手，一起在红馆举办演唱会，那也是台湾歌手首度进军红馆的创举。彩排时，许多人都在后台无聊的等待，伍思凯灵机一动，把歌词拿了出来，先谱好附歌，接着整首歌不到５分钟就完成了。他笑说：“我马上哼唱给童安格听，他还点头说‘真的很好听’，当下让我很有成就感。之后每次等着上台、等着录音的空档，我就抽空写歌。这圈子不是有句名言吗？当艺人的，一辈子都在等！”

《秋天别来》是侯湘婷当初以广告明星身分跨入歌坛的处女作。伍思凯冲着和当时侯湘婷所属唱片公司总经理姚谦的老交情，写了这首歌曲；他在歌曲中运用了最擅长的钢琴旋律，滑落出秋浓时节挥别爱情的惆怅和诗意。伍思凯说，当年侯湘婷才16岁，很多人担心她唱不出歌曲的意境，但侯湘婷２个小时就录唱完成，达到他心中的标准，只不过，当伍思凯知道《秋天别来》会成为专辑的主打歌时，吓了一大跳，”

《秋天别来》唱出许多人情伤的哀愁，也成为侯湘婷在歌坛短暂历程的代表作。921大地震后，有一次伍思凯和庾澄庆去香港进行慈善募款，哈林一见到伍思凯就说：“《秋天别来》这首歌写得真好。”伍思凯听了只是笑笑点头，没想到哈林拉开了嗓音再补一句：“我可是没当面夸奖过人家歌曲写得好的！”这下子伍思凯真的感动在心了，因为哈林的夸赞，可是不容易出口的！